Органики из Японии впервые в истории сумели синтезировать самые маленькие молекулы из класса циклических олигосахаридов – циклодекстринов. Такие молекулы состоят из нескольких молекул глюкозы, соединенные α-1,4 гликозидными связями и обладают очень полезным свойством: полость этого кольца гидрофобна, а внешняя сторона гидрофильна, посему циклодекстрины используют для перевода гидрофобных соединений в водный раствор.
Обычно известны и используются три типа циклодекстринов. Простейший представитель природных циклодекстринов — α-циклодекстрин — состоит из 6 глюкопиранозных звеньев. β-циклодекстрин содержит 7, а γ-циклодекстрин — 8 звеньев. Они существуют в природе и открыты еще в 1891 году в продуктах метаболизма клостридий.
Альфа-, бета- и гамма-циклодекстрины
Обычно химики синтезируют их ферментативными методами (как и более размерные циклы) из крахмала, но вот с меньшим количеством звеньев возникают проблемы. Все дело в том, что мономер самостоятельно не может «согнуться», чтобы образовать гликозидные связи и собраться в малые циклы.
“Распорка”, меняющая конфирмацию мономера
В статье, опубликованной в топовом журнале Science, исследователям пришлось пойти на хитрость. Сначала в глюкозе защищали все гидроксильные группы, кроме третьей и шестой, затем к ним присоединяли временный мостик, изгибающий моносахарид нужным образом, затем «собирали» тримеры и тетрамеры, а потом удаляли мостики.
Текст: Алексей Паевский
