Польские, французские и испанские химики создали первое ароматическое соединение с радиальным сопряжением π-электронов. Исследование опубликовано в Journal of American Chemical Society.
Как устроена молекула простейшего ароматического соединения – бензола – мы знаем из школьного курса химии: шесть π-орбиталей, перпендикулярных плоскости молекулы, перекрываются и образуют два кольца электронной плотности – над и под бензольным кольцом. Возможны и большие ароматические системы: 10-электронные (например, нафталин), 14-электронные (антрацен) и так далее.
Планарное и радиальное перекрытие в ароматических молекулах-лемнискатах (напомним, что простейшей лемнискатой является окружность). В правом нижнем углу — обсуждаемая работа.
Чисто теоретически возможна и другая система, когда π-орбитали будут перекрываться в плоскости молекулы, но до недавнего времени такая молекула не была синтезирована. Работа, опубликованная в JACSпредставляет простой синтец 16-циклопарафенилена, в котором происходит именно такое, радиальное перекрытие. Однако это не кольцевая молекула, а молекула в форме, напоминающей лемнискату Бернулли (отчасти похожую на восьмерку).
Схема синтеза молекулы
Текст: Алексей Паевский
Lemniscular [16]Cycloparaphenylene: A Radially Conjugated Figure-Eight Aromatic Molecule
K Senthilkumar et al, J. Am. Chem. Soc., 2019, DOI: 10.1021/jacs.9b01797
