Российские химики использовали катализатор для синтеза биологически активных веществ с контролируемым расположением атомов. Катализатор позволяет разорвать одну из прочных связей углерод-водород и присоединить на ее место углеродную цепочку. Полученные вещества оказались способны подавлять рост плесени поражающей сельскохозяйственные растения. Исследование было выполнено при финансовой поддержке Российского научного фонда и опубликовано в ведущем научном журнале Chemistry A European Journal. О своей работе рассказывает соавтор статьи Дмитрий Перекалин из Института элементоорганической химии имени А.Н. Несмеянова.
Рисунок на обложке журнала Chemistry A European Journal, иллюстрирующий смысл научной статьи. Исходные молекулы внизу на распутье дороги могут отправиться налево или направо. При этом заместитель R окажется в продукте рядом с атомом азота N или вдали от него. Катализатор, изображенный в виде петуха на придорожном столбе, указывает молекулам верный путь.
Исходные вещества для химического синтеза обычно содержат много связей углерод-водород. Например, нефть с точки зрения химика − это разнообразные углеводороды. Одна из задач современной химии заключается в том, чтобы разрывать такие связи и заменять в них водород на углерод или другой атом так, чтобы получившаяся молекула обладала полезными свойствами. Проблема в том, чтобы разорвать избирательно только одну из множества связей углерод-водород в химическом соединении и правильно присоединить нужный заместитель.
В опубликованной нами работе был найден родиевый катализатор для решения этой задачи. Классические катализаторы давали смеси веществ, в то время как новый катализатор дает продукты с заданным строением и чистотой более 95%. Интересно, что установление строения полученных продуктов позволило исправить растиражированную ошибку, сделанную американскими коллегами (эта работа группы профессора Tomislav Rovis была уже процитирована в других статьях 59 раз).
Предполагается, что новый катализатор поможет улучшить избирательность и других реакций. В то же время, химики до сих пор не могут надежно предсказывать закономерности таких процессов и поиск часто происходит по наитию. Возможно, развитие математических методов моделирования и искусственного интеллекта позволит решить эту проблему.
Текст: Дмитрий Перекалин
Rhodium(III) Complex with a Bulky Cyclopentadienyl Ligand as a Catalyst for Regioselective Synthesis of Dihydroisoquinolones through C−H Activation of Arylhydroxamic Acids