История химии

Имена химии: реакция Габриэля

4 февраля 2021

Портал Mendeleev.infoоткрывает новый цикл коротких заметок в рубрике «История химии»: «Имена химии». В нашей науке есть огромное количество эпонимов: реакций, веществ и лабораторного оборудования, которые названы в честь открывших или придумавших их химиков. И иногда мы уже забываем о людях, которые стоят за этими названиями. «Эрленмейер», «Гриньяр», «Дильс-Альдер»… Мы решили чуть подробнее  рассказать о тех людях, которые стали именами нарицательными в химии. И начнем с реакции Габриэля.

Один из самых известных способов получения первичных аминов из хлорпроизводных углеводородов называется реакцией Габриэля. Она представляет собой  алкилирование фталимида К алкилгалогенидами с последующим расщеплением получившегося N-фталимида.

Этой реакции – уже более 100 лет, ее открыл германский химик Зигмунд Габриэль и опубликовал ее аж в 1887 году.

Зигмунд Габриэль (1851-1924) был достаточно известным и опытным химиком. Достаточно сказать, что свою докторскую диссертацию он делал под руководством знаменитого Роберта Бунзена, который был поражен мастерством работы своего ученика с малыми количествами веществ. А ведь изначально он увлекался латынью и греческим, а когда заинтересовался естественными науками, изначально его манила зоология.

Кроме Бунзена, Габриэль близко знал и несколько десятилетий тесно дружил с еще с одним из великих немецких химиков – Эмилем Фишером, лауреатом Нобелевской премии по химии.

Помимо реакции Габриэля, названной в честь него единолично, он поучаствовал в открытии еще двух именных реакций: реакции Робинсона-Габриэля (1909-1910 гг) и перегруппировки Габриэля-Колмана (1900 год).

К слову, единственная на сей день биография Габриэля была написана в 1926 году на немецком языке тем самым Джеймсом Колманом, который вместе с нашим героем открыл вышеуказанную перегруппировку.

Gabriel (1887). “Ueber eine Darstellung primärer Amine aus den entsprechenden Halogenverbindungen”Chemische Berichte20: 2224. doi:10.1002/cber.18870200227.

Colman, J. (1926). Siegmund Gabriel. A. Persönlicher Teil. Berichte Der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series), 59(2), A7–A26.doi:10.1002/cber.19260590242