Польские химики впервые в истории синтезировали криптанды с сахарозой в составе одного из колец. Статья об этом успехе опубликована в Beilstein Journal of Organic Chemistry.
Ученые из Польской академии наук использовали в своем синтезе уже известные соединения 2,3,3’,4,4’-пента-O-бензилсахарозу (триол) и 1’,2,3,3’,4,4’-гекса-O-бензилсахарозу (диол). В случае диола, его молекулу дополнили в обеих терминальных позициях пятью атомами реакцией с бис (2-хлороэтиловым) эфиром, дальнейшее замещение атомов хлора дало 1’,2,3,3’,4,4’-гекса-O-бензил-6,6’-бис[2-(2-иодоэтокси)этил]сахарозу, которая прореагировала с доступным коммерчески диазакраун-эфиром, дав желаемый криптанд с очень хорошим для такой реакции выходом: 33 процента.
Этот криптанд имеет достаточно большую полость, к тому же доступную с двух сторон, что может снижать комплексообразующую способность, особенно для хиральных молекул.
Поэтому польская команда второй синтез начала с сахарозы-триола и амина-«трипода», чтобы создать криптанды с полостями различных размеров. Для этого пришлось удлинить все три терминальных положения (C1’, C6, C6’) линкерами разных размеров. Исследователи сообщили, что реакция циклизации обеспечила, например, криптанду на картинке слева очень высокий выход: 45,5 % и, таким образом, сделала эту реакцию перспективной стратегией для подготовки подобных структур с различными размерами.
Текст: Алексей Паевский
First synthesis of cryptands with sucrose scaffold,
Patrycja Sokołowska, Michał Kowalski, Sławomir Jarosz,
Beilstein J. Org. Chem. 2019, 15, 210–217.
https://doi.org/10.3762/bjoc.15.20
