И снова у нас снимок с конкурса Nikon Small World. Эти тонкие плавящиеся кристаллы гиппуровой кислоты заняли почетное место на конкурсе 1977 года. Увеличение 280 крат, темнопольная микроскопия, поляризованный свет…
Предмет снимка, кстати, тоже интересен.
Свое тривиальное название N-бензоилглицин получил за то, что был впервые выделен в моче лошади. Хотя в моче человека гиппуровая кислота тоже встречается. Юстус Либих показал, что она отличается от бензойной кислоты, в 1834 году установил ее строение, а в 1853 году француз Виктор Дессень сумел синтезировать ее из бензойной кислоты и цинковой соли глицина.
Биологическое значение синтеза гиппуровой кислоты в организмах — связывание бензойной кислоты, которая содержится в растительной пище в свободном либо связанном виде, а для животных в высоких концентрациях токсична.
Впрочем, химики тоже нашли ей применение. Поскольку она очень легко синтезируется бензоилированием глицина по реакции Шоттен-Баумана:
ее применяют в качестве N-ациламинокислотного компонента в синтезе по Эрленмейеру азлактонов — и дальше альфа-аминокислот. Нашлось ей применение и в медицине. Проба Клика на синтез гиппуровой кислоты используется в функциональной диагностики заболеваний печени: пациенту дают раствор четырех граммов бензоата натрия — и ждут. Если через четыре часа с мочой выведется в виде гиппуровой кислоты 60-65 процентов бензоата — значит, все нормально. Если меньше — почки работают так себе.
Credit: Brian Johnston/ Nikon Small World
