Совершенно удивительное соединение, в котором одно ароматическое кольцо находится внутри другого ароматического кольца, синтезировали японские химики-органики. При этом одно ароматическое кольцо образовано π-электронами, а другое – σ-электронами. Изящная структура опубликована в Communications Chemistry издательской группы Nature.
Идея «двойной ароматики» получилась весьма красивой: нужно взять шесть заместителей вокруг бензольного кольца, у которых есть свободная пара сигма-электронов, расположенных в плоскости кольца. Такими могут быть атомы хлора, азота или серы.
a, b) принцип формирования двойной ароматичности
c) потенциальные прекурсоры
Однако шесть пар электронов – антиароматичны. Поэтому нужно «отобрать» два электрона окислением и получить ароматическое десятиэлектронное сигма-кольцо.
Тем не менее авторы взяли за основу другие атомы, атомы селена.
а) синтез дважды ароматического соединения
b) его структура
Им удалось таки создать структуру, в которой десять сигма-электронов образовали вокруг шестиэлектронного пи-кольца бензола второе ароматическое кольцо.
Текст: Алексей Паевский
Double aromaticity arising from σ- and π-rings
Shunsuke Furukawa, Masahiro Fujita, Yoshihiko Kanatomi, Mao Minoura, Miho Hatanaka, Keiji Morokuma, Kazuya Ishimura & Masaichi Saito
Communications Chemistry. Volume 1, Article number: 60 (2018)
